Professionele voetballer
Simon wil jarenlang doorbreken als professionele voetballer. Hij schopt het ver en onder andere Liverpool heeft interesse in hem. Maar als kind heeft Webbe nog een andere passie: muziek.
Koor
Hij zingt als kind in een kerkkoor en wordt daarnaast beïnvloed door artiesten als Bill Withers, Bob Marley en verschillende gospelgroepen.
Muziek
Wanneer hij een blessure oploopt is zijn professionele voetbalcarrière van de baan. Webbe besluit zich te storten op zijn muziekcarrière.
Blue
Hij begint zijn muzikale carrière in de hiphop-groep 'Criminal Damage'. Hij verhuist naar Londen en wordt lid van de boyband Blue. In 2001 komt de eerste single uit van Blue, getiteld 'All Rise'. Blue groeit al snel uit tot één van de populairste acts van Engeland.
Singer/Songwriter
Simon wordt singer/songwriter in de band Blue. Veel hits van de groep komen van zijn hand, zoals: 'All Rise', 'One Love' en 'Fly By'.
Sanctuary
Op 14 november 2005 komt zijn solo debuutalbum Sanctuary uit. Dit album wordt voorafgegaan door de single 'Lay Your Hands'. Het nummer haalt in Engeland de vierde plaats in de hitlijsten.
Urban Folk
Op zijn debuutalbum laat een Simon Webbe met meer soul zien. Zelf noemt hij zijn sound 'urban folk'. "Het is een mix van soul zang, urban beats en akoestische gitaren."
Singles
Het tweede nummer van het album Sanctuary is getiteld 'No Worries' en doet het heel erg goed in de hitlijsten. De opvolgende single is 'Coming Around Again'.
Smile 
