Cypress
De groep onstaat in 1988 te Los Angeles wanneer de in Havanna geboren Sennen Reyes (Sen Dog) en zijn jongere broer Ulpiano Sergio (Mellow Man Ace) samen met Lawrence Muggerud (DJ Muggs) en Louis Freeze (B-Real) het rapquartet DVX oprichten. Maar Mellow Man Ace gaat solo en de mannen gaan verder als Cypress Hill, genoemd naar Cypress Avenue, een straat in de Southgate wijk van L.A.
Debuut
Al snel brengen zij een titelloos debuutalbum uit in 1992 die meteen twee miljoen keer over de toonbank gaat. Hun tweede album Black Sunday volgt in de zomer van 1993. Vreemd genoeg krijgen zij hiermee vooral aanhang bij de (blanke) alternatieve jeugd door de hitsingle 'Insane in the Brain' zodat hun hardcore hiphopfans afhaken.
Gemixed
Met hun derde, veel donkerdere album Temples of Boom (1995) krijgen zij weer een meer gemixed publiek en de aanhang binnen de hiphop-scene groeit.In 1998 hebben de meeste mensen de band voor dood verklaard. Alle leden hebben inmiddels een soloproject op hun naam staan en nieuw materiaal van de groep blijft uit.
Verlies
Sen Dog verlaat de groep om zich met zijn eigen project SX-10 bezig te houden. Alleen B-Real en DJ Muggs treden nog gezamenlijk op als Cypress Hill. DJ Muggs is in 1997 enorm succesvol met zijn solo-album DJ Muggs Presents the Soul Assassins.Maar ineens in 1998 lijkt Cypress Hill toch weer te bestaan als zij gezamelijk het album IV uitbrengen.
Skull & Bones
En een jaar later is daar ook nog eens de release van het dubbel-album Skull & Bones (1999) bestaande uit een hiphop-cd en een rock-georienteerde cd. Op dit album ook de rock- en rap-versie van hun hit 'Superstar' (oftwel: 'Rocksuperstar/Rapsuperstar').
Black Sunday (Deluxe) 
