Al op 14-jarige leeftijd begint Ben 'Macklemore' Haggerty met het schrijven van songteksten. Van zijn vrienden krijgt hij de naam Macklemore toegewezen. Als artiestennaam neemt hij in eerste instantie Professor Macklemore aan, maar de rapper laat het 'Professor'-gedeelte snel weg.
EP Open Your Eyes
Macklemore brengt in 2000 zijn eerste EP uit: Open Your Eyes. Hij bouwt vanaf dan vooral online bekendheid op. Zes jaar later voegt producer Ryan Lewis hem toe op MySpace, en de rest is geschiedenis.
The Heist
Het debuutalbum van Macklemore en Ryan Lewis, The Heist, komt in maart 2013 uit in Nederland. De plaat is een groot succes met hits als 'Thrift Shop' en 'Can't Hold Us'.
'Same Love'
Macklemore en Ryan Lewis komen met 'Same Love' op voor de gelijkheid van homoseksuelen. Het nummer gaat over het legaliseren van het homohuwelijk in Amerika en het bestrijden van homofobie. Ook zangeres Mary Lambert draagt haar steentje bij op dit nummer. Zij zingt in het refrein haar vriendin toe. 'Same Love' bereikt de elfde positie in de Amerikaanse Billboard Hot 100.
Heineken Music Hall
Het duo geeft in september 2013 twee concerten in de Heineken Music Hall. Alle kaartjes zijn binnen een week uitverkocht.