Zware jeugd
Billie Holiday wordt op 7 april 1915 geboren in Baltimore als Eleanora Fagan Gough. Haar vader is een jazzmuzikant en verlaat het gezin als Billie nog maar een baby is. Billie’s moeder is dan pas 13 jaar oud. Haar moeder heeft moeite met het zorgen voor haar dochter en laat haar regelmatig achter bij familie die niet te vertrouwen blijkt te zijn. Billie werkt als jong meisje al als schoonmaakster en hier hoort ze muziek van Louis Armstrong en Bessie Smith. Als Billie rond haar tiende verkracht wordt moet ze verplicht naar een katholieke opvoedingsschool. Na 2 jaar komt ze hier uit, waarna ze met haar moeder verhuist naar New Jersey. Na een tijdje hier gewoond te hebben verhuizen ze naar Brooklyn, New York. Hier gaat Billie de prostitutie in om extra geld bij te verdienen.
John Hammond
In 1930 begint Billie met zingen in verschillende louche nachtclubs. In 1933 wordt ze ontdekt door de jonge producer John Hammond die haar aanbeveelt bij klarinetspeler Benny Goodman. Hij nodigt haar uit voor een kleine groep die hij op dat moment heeft en ze brengen een single uit, ‘Your Mother’s Son-In-Law’.
Apollo theater
Ze blijft zingen in bars en krijgt steeds betere optredens aangeboden. In 1935 treedt ze uiteindelijk op in het legendarische Apollo theater. Ook verschijnt ze in een film met Duke Ellington. Aan het einde van het jaar begint ze met het opnemen van enkele kwalitatief slechte nummers, goede nummers waren enkel voorbehouden aan blanke artiesten. Toch weet zij met haar band leven in de nummers te blazen waardoor ze aardig populair worden.
Count Basie
Ze werkt in 1937 samen met de toen nog onbekende Count Basie en zijn orkest. Basie neemt haar ook mee op toer. Na een jaar wordt ze uit de groep gezet. De reden is twijfelachtig, officieel wordt ze ontslagen omdat ze onbetrouwbaar was, maar het verhaal gaat ook dat ze niet wilde zingen wat de ‘hoge heren’ wilden horen.
Artie Shaw
In 1938 wordt Billie gevraagd voor de band van Artie Shaw. Het is een van de eerste gevallen waarbij een zwarte zangeres samenwerkt met een blanke groep. De band is erg blij met haar maar vele promotors vernederen haar vanwege haar huidskleur en haar aparte stemgeluid. Hierdoor stapt ze verontwaardigd uit de groep.
Strange Fruit
Ze wordt gevraagd om te zingen in Café Society, een club met een gemixt publiek, zowel blanken als zwarten zitten in de zaal. Hier zingt ze voor het eerst het nummer ‘Strange Fruit’, over racisme in het zuiden van de VS. Radiostations zitten niet echt op het nummer te wachten vanwege het onderwerp en de overdreven beeldspraak van het nummer, maar door de opkomende populariteit van de jukebox wordt het toch een hit.
Drugsverslaving
Haar tweede grote hit wordt ‘God Bless The Child’ uit 1941. In 1944 scoort ze weer, dit keer met een nummer dat speciaal voor haar geschreven is: ‘Lover Man’. In totaal neemt ze tussen 1933 en 1944 200 nummers op. Hoe meer haar populariteit groeit, hoe meer het leven van Billie afzakt. Twee huwelijken lopen stuk en ze raakt verslaafd aan marihuana, alcohol, opium en heroïne. In 1948 wordt Billie nog depressiever als haar moeder overlijdt. Ze wordt opgepakt voor bezit van heroïne en moet acht maanden de cel in. Als Billie de gevangenis uitkomt, is het voor haar verboden om in nachtclubs op te treden vanwege de drugsveroordeling. Ze blijft nummers opnemen en toert ook voor het eerst in Europa. Maar de magie lijkt weg te zijn, haar stem heeft het zwaar te verduren van haar slechte levensstijl. In 1956 komt haar autobiografie Lady Sings The Blues uit. In mei 1959 wordt ze erg ziek door een hart- en leveraandoening. Op haar sterfbed gebruikt ze nog steeds heroïne en als ze hierop betrapt wordt zorgt men ervoor dat ze geen heroïne meer binnenkrijgt. Omdat haar lichaam het nu dubbel zo zwaar heeft (het afkicken van de heroïne en haar hartkwaal) overlijdt ze in juni. Later wordt Lady Sings The Blues verfilmd, met Diana Ross in de hoofdrol.