Vlak na het uitkomen van het debuutalbum Brett Dennen start hij meteen aan het schrijven van de opvolger.
So Much More
In 2006 is het dan zover, Dennen brengt het So Much More album uit. De Amerikaanse radiostations pikken de singles 'Ain't No Reason', 'She's Mine' en 'Darlin' Do Not Fear' op en sommige nummers worden zelfs iTunes top downloads. Critici zijn positief over het album en ook John Mayer is louter positief "Hij tekent prachtige schilderijen met zijn muziek." Het blijft niet alleen bij mooie woorden, Dennen mag ook mee op tour met Mayer.
Hope for the Hopeless
Het derde album wordt wederom goed ontvangen bij de critici in Amerika en wordt omschreven als melodieuze folkrock met een positieve boodschap. Dennen brengt de liedjes 'Make You Crazy' met Femi Kuti, de zoon van de Nigeriaanse afrobeat grootheid Fela Kuti, en 'Heaven' uit als singles.
Loverboy
Na een live EP in 2009 brengt Dennen in 2011 weer een nieuw album uit. Hij wijkt qua stijl niet af van zijn eerdere werk, maar er is een iets vrolijkere Dennen te horen op zijn vierde studioalbum.
See the World Deluxe 
