Dillinger groeit op in Kingston en hangt vaak rond in Dennis Alcapone's El Paso Setup. Alcapone heeft zijn artiestennaam overgenomen van de beroemde Amerikaanse gangster, waardoor Dillinger zijn naam over neemt van John Dillinger.Dillinger scoort in 1977 in Nederland een nummer 1-hit met 'Cocaine in my brain', maar wist met geen enkele andere single de Nederlandse Top 40 te bereiken.