Ritter studeerde, net als zijn ouders, Neurowetenschappen. Tussen het studeren door neemt hij het album Josh Ritter op in de studio van zijn school. Na zijn afstuderen neemt hij verschillende baantjes aan en geeft optredens. Tijdens deze optredens verkoopt hij zijn album. Tijdens zo'n optreden komt Glen Hansard (The Frames) hem tegen. Hansard is onder de indruk en nodigt de jonge zanger uit om hem te volgen naar Ierland. En dat doet Ritter.
Anderhalf jaar later na zijn eerste album brengt hij Golden Age of Radio uit.