The Emotions
Na het winnen van een talentenjacht vertrok Romeo naar Kingston. Hij ontmoette daar Kenneth Knight en Lloyd Shakespeare, samen startten ze The Emotions. Hun eerste single "(Buy You) a Rainbow" (1966) werd een hit en in de twee jaar daarna volgden er meer. In 1968 wilde Romeo solo gaan, maar het mislukte en hij keerde terug naar de groep. Tegelijkertijd richtte hij de band Hippy Boys op, wat later uitmondde in the Wailers, de begeleidingsband van Bob Marley. Wet Dream
In 1970 scoort Romeo een solohit met "Wet Dream", wat vanwege de dubbelzinnige teksten goed verkocht wordt. Het album "A Dream" wordt ook een succes. In 1970 start hij ook een eigen label, maar dat mislukt. Hij schrijft en produceert wel veel voor andere artiesten. Ook richt Romeo zich meer op de politiek. In 1972 scoort hij met "Let The Power Fall". In 1975 komt hij met het album "Revelation Time", gevolgd door "War Ina Babylon" in 1976. In 1978 verhuist hij naar New York, waar hij meeschrijft aan een musical, diverse albums uitbrengt en samenwerkt met de Rolling Stones. Vanaf de jaren 80 verdwijnt hij van de radar, al maakt hij nog steeds muziek en treedt hij ook nog steeds op.