De twee singer/songwriters gaan terug naar New England waar ze allebei vandaan komen. In Cape Cod, Massachusettes treden ze op als duo en werken op een golfbaan. Met het geld dat ze hebben gespaard financieren ze hun eerste album, het akoestische There And Back Again, waarvan meer dan 20.000 kopieën worden verkocht.Ze gaan terug naar het gebied rond Washington DC, waar ze worden uitgenodigd om mee te touren met de band Jackopierce.
De volgende jaren bouwt de groep een sterke live-reputatie op en tourt met allerlei mainstream acts door Amerika. Het tweede zelfuitgebrachte album is Running On Ice (1995). Het is opgenomen met een complete band, waaronder de drummer en bassist van de Dave Matthews Band. In 1998 vindt de band een bassist in Sean Hurley en wordt Ed Toth als vaste drummer aangetrokken.
Ze zijn beide te horen op Live Stages (1999). Dit album is een registratie van twee uitverkochte shows met elektrische uitvoeringen van oude songs. Een jaar nadat Vertical Horizon tekent bij RCA Records, verschijnt Everything You Want (1999).
Het blijkt commercieel een succes bij mensen in de hoek van The Wallflowers en de eerder genoemde Dave Matthews Band, maar ook bij fans van bijvoorbeeld Foreigener. Hoewel de muziek nu electrisch is, blijven de vocale harmonieën een belangrijke rol spelen. In maart 2000 staat de teller van Everything You Want in Amerika op 500.000 stuks.
The Lost Mile 
