Vliegende start
In de loop van de zomer van 1999, had LaMontagne een bandje met tien liedjes klaar. Dat kwam terecht bij Jamie Ceretta bij Chrysalis Music Publishing. Deze uitgeverij bood de jonge componist een contract en zette hem aan het werk met producer Ethan Johns. En zo kwam zijn debuut: "Trouble" tot stand. De plaat werd opgepakt door RCA Records en uitgegeven in de herfst van 2004. De critici waren onder de indruk van de titelsong en de filmische stijl van stukken als "Narrow Escape." De volgende, ook voor RCA: "Till the Sun Turns Black"verscheen in 2006 en verbreede het palet van LaMontagne door gebruik van hoorns en snaren. 2008 leverde: "Gossip in the Grain" op.