Deze doorbraak is er, ondanks het tegemoet komen aan de vele grillen van diverse platenbonzen, nooit gekomen. Aan haar songschrijvers talent zal het zeker niet liggen. Dit talent werd onlangs nog door regisseur Paul Thomas Anderson (van o.a. Boogie Nights) bevestigt. Hij koos voor de soundtrack van Magnolia maar liefst acht Aimee Mann nummers.
Eigen label
In de zomer van 1999 was ze de betutteling van de grote platenfirma's meer dan beu. Ze kocht de rechten van haar laatste plaat (Bachelor N° 2) terug van haar platenlabel en besloot om een eigen label op te richten. Deze firma werd SuperEgo Records gedoopt en zou aanvankelijk enkel via internet koopwaar aanbieden. In een mum van tijd verkocht ze 25.000 stuks van haar plaat via het net. Festivals
De vraag naar haar plaat bleef stijgen en uiteindelijk besloot ze ook via een distributiedeal haar plaat in de winkels te koop aan te bieden. Het werd een razend succes. Bachelor N° 2 verkocht nu reeds het dubbele van haar vorige -door een grote firma uitgebrachte- CD. Zonder de steun van een grote firma besluit ze in de zomer van 2002 om enkele Europese festivals af te schuimen. Haar albums The Forgotten Arm, One More Drifter in the Snow en @#%&*! Smilers volgden.
Queens of the Summer Hotel 
