Conny Vandenbos wordt op 16 januari 1937 geboren als Jacoba Adriana Hollestelle in Den Haag. Al Vanaf jongs af aan is Conny bezig met zang en dans. Ze volgt ballet- en spraaklessen en zingt in het AVRO-kinderkoor onder leiding van Herman Broekhuizen. In 1959 trouwt zij met etaleur Wim van den Bos met wie zij dochter Karin krijgt. Ondertussen maakt Conny haar opwachting in programma’s als KRO’s Springplank en AVRO’s Nieuwe Oogst, waar ze vertelt dat zingen geen werk voor haar is maar een hobby. Ze weet dan nog niet dat het haar beroep gaat worden.
Annie M.G. Schmidt
Begin 1961 maakt Conny deel uit van de Nederlandse ploeg die naar het Knokke Festival gaat. Haar deelname bezorgt haar een platencontract bij Philips. Eind 1961 verschijnt haar debuutsingle 'Ninotchka' met op de B-kant 'Adieu', een cover van een liedje van haar grote voorbeeld Edith Piaf. In 1962 doet Conny voor het eerst mee met de Nederlandse voorronde van het Eurovisie Songfestival; met het liedje 'Zachtjes' eindigt zij als derde. Een jaar later schrijven Annie M.G. Schmidt en Wim Ibo voor haar een Nederlandse tekst op Pete Seeger’s klassieker 'Where Have All The Flowers Gone'. Het door Conny uitgevoerde 'Waar Zijn Alle Bloemen Toch' levert haar een klein hitje op.
Eurovisie Songfestival
Eind 1964 neemt Conny onder de noemer Zeg Maar Conny een paar televisieshows op die door de NCRV worden uitgezonden. In 1965 wordt Conny namens Nederland afgevaardigd naar het Eurovisie Songfestival in Italië waar zij met het liedje '’t Is Genoeg' op een elfde plaats eindigt, ver achter winnares France Gall. Datzelfde jaar komt een einde aan haar eerste huwelijk.
Cliff Richard
In 1966 trouwt Conny met bassist Ger Faber van het Leedy Trio met wie zij een zoon Jeroen krijgt. Het geluk lacht Conny toe want met het door Peter Koelewijn gecomponeerde 'Ik Ben Gelukkig Zonder Jou' scoort zij datzelfde jaar haar eerste grote hit. De single wordt bekroond met platina en zorgt er onbedoeld voor dat Conny wordt gezien als het boegbeeld van de geëmancipeerde vrouwenbeweging. Conny treedt op in de Duitse tv-show van Caterina Valente en staat zelfs heel eventjes in het voorprogramma van Cliff Richard. Ondertussen verandert zij haar artiestennaam in Conny Vandenbos.
Roosje
Op zoek naar nieuwe uitdagingen tekent Conny in 1973 een platencontract met Park/Basart. Begin 1974 verschijnt haar elpee Een Vrouw Van Deze Tijd, een plaat met voornamelijk serieuze luisterliedjes. Met het hiervan afkomstige 'Een Roosje M’n Roosje' scoort Conny de grootste hit uit haar carrière. Conny vervolgt dit succes met 'Drie Zomers Lang' en 'Sjakie Van De Hoek', beide hits afkomstig van het met platina bekroonde album Van Dichtbij uit 1975. Ook de elpee Zo Wil Ik Leven uit 1976 herbergt een grote hit: 'Ome Arie'. Het levert Conny een Edison plus een Gouden Harp op. Eind 1977 verschijnt de elpee Licht En Schaduw waarvan het door Herman Pieter de Boer geschreven 'Weet Je Wat We Doen' een hitje wordt.
Janis Ian
Conny treedt op in de revue van Andre van Duin en brengt met een Piaf-medley een hommage aan haar idool. Wanneer zij in 1980 een elpee mag opnemen met liedjes van Janis Ian gaat een grote wens van haar in vervulling. Janis levert ook een vocale bijdrage aan het album, waaronder het hitduet Don’t Leave Tonight .
Hommage
In de jaren die volgen speelt Conny mee in de musicals Boefje en Heimwee en presenteert ze diverse radioprogramma’s bij de Tros, Radio Noordzee en Radio West. In 1998 overlijdt haar echtgenoot Ger Faber. Conny wordt panellid in het tv-programma Zo Vader Zo Zoon en neemt sporadisch nog een plaatje op. In september 2001 viert zij haar 40-jarig artiestenjubileum met een concert in het Kurhaus in Scheveningen. Na afloop wordt zij geridderd in de Orde van Oranje Nassau. Het is Conny’s laatste grote optreden. Op 7 april 2002 overlijdt zij na een kort ziekbed aan longkanker. Haar fans treuren hevig maar vergeten Conny niet, getuige de grote opkomst tijdens het Conny Vandenbos Hommage Concert dat in 2007 wordt georganiseerd in de Meervaart in Amsterdam.