Hun eerste cd A.M. lag wellicht nog in het ‘country’-genre, maar het muzikaal bredere Being There niet; het wordt in 1996 als een van de beste releases van het jaar bestempeld. De albums Mermaid Avenue (met Woody Guthrie muziek) en Summerteeth (1999) volgden.
Yankee Hotel Foxtrot
In de volgende jaren maakt de band meer albums, maar ook wisselingen van muzikanten mee. Na het opnemen van Yankee Hotel Foxtrot in 2002 verlaten zowel drummer Ken Coomer en gitarist en Jay Bennett de band. Druk van de platenmaatschappij om het album ‘toegankelijker’ te maken wijzen ze af, en de band verlaat hun maatschappij, neemt de rauwe opnames op en brengt de muziek elders uit. Yankee Hotel Foxtrot is tot op heden het meest succesvolle album van de band.
Openhartig
Middels een biografie ('Wilco: Learning How To Die') en een documentaire (I Am Trying To Break Your Heart) wordt duidelijk dat de band het niet makkelijk heeft gehad tijdens het proces van schrijven en opnemen. Ook zanger Jeff Tweedy worstelt, met een verslaving aan pijnstillers als gevolg van een migraine- en paniekstoornis. Desalniettemin neemt de groep in 2005 het live-album Kicking Television op. De registratie wordt als een van de beste van het jaar omschreven. In 2007 verschijnt het zesde album Sky Blue Sky.
The Album
In 2009 overlijdt ex-bandlid Jay Bennett aan een overdosis pijnstillers in zijn woning. Een maand later komt de laatste cd van Wilco, The Album in de winkels te liggen. De CD is Strepenmeester op Radio 2. In augustus 2009 treedt Wilco op bij het Lowlands Festival in Biddinghuizen als onderdeel van een Europese tour.
Cousin 
