Als Caillat op 11-jarige leeftijd Lauryn Hill hoort zingen met ‘Killing Me Softly’, is ze zwaar onder de indruk. Het zet haar ertoe om zelf te gaan zingen en mee te doen aan een talentenwedstrijd. Natuurlijk kiest Colbie voor een nummer van haar grote voorbeeld Lauryn Hill. Cruciaal adviesAls Caillat ouder is, krijgt ze een cruciaal advies van haar vader, die haar op een goede manier beïnvloedt. Hij vertelt haar dat je er niet alleen komt met een goede stem, maar dat songwriters pas echt respect afdwingen in de muziekwereld. Dat zet Colbie lange tijd aan het denken. GitaarlesZe beseft dat ze een instrument nodig heeft om nummers te kunnen schrijven. Hoewel ze als kind wel pianolessen heeft gehad, vindt ze dat ze te weinig ervaring op heeft opgedaan om ermee aan de slag te kunnen. Dus leert de dan 19-jarige Colbie akoestische gitaar te spelen. Na haar eerste gitaarles schudt ze zo haar eerste nummer uit de mouw. MySpaceAls ze genoeg songs verzameld heeft, plaatst Caillat er een paar op MySpace. Vervolgens gebeurt er niet veel. Totdat ze de single ‘Bubbly’ online zet. Ineens krijgt ze enorm veel reacties op haar profiel, met duizenden hits per dag. Op een gegeven moment is Colbie Caillat zelfs de populairste MySpace artiest zonder platencontract. UniversalBij de platenmaatschappijen blijft de nieuwbakken singer/songwriter ook niet onopgemerkt. Colbie tekent uiteindelijk bij Universal Republic omdat zij haar niet belemmeren op creatief gebied, precies wat ze wilt. CocoCoco is de debuutplaat die volgt (juli 2007). Het album is vernoemd naar Colbie’s bijnaam die ze in haar kindertijd had. Op de cd staan tal van memorabele liedjes die doordrenkt zijn van een onweerstaanbare warmte, voornamelijk in het genre folk. Fleetwood MacColbie houdt van alle soorten muziek en is bij het maken van haar debuut dan ook beïnvloed door diverse artiesten. Klassieke rock zoals Fleetwood Mac en de Steve Miller Band, maar ook soul zoals Marvin Gaye en Stevie Wonder. Verder heeft ze bewondering voor haar eerste inspiratiebron Lauryn Hill, Bob Marley en John Mayer. Het is duidelijk dat Colbie vooral muziek wil maken waar je blij van wordt. All Of YouNa het succes van Coco (2007) en Breakthrough (2009) verschijnt in mei 2011 de opvolger All Of You, met als voorproefje de single 'I Do'. Voor het album werkt Caillat samen met rapper Common en songwriter/artiest Ryan Tedder (One Republic).
Will You Count Me In 
