McKuen loopt op zijn elfde van huis weg en leeft van talloze baantjes. Hij ontwikkelt zich in de jaren ‘50 tot een begenadigd schrijver en componist. McKuen voelt zich verwant met schrijvers van de beat-generatie, zoals Jack Kerouac. In de jaren '60 verblijft hij enige tijd in Frankrijk waar hij het werk van grote chansonniers leert kennen. Hij zet zich aan de vertaling van vele Franse songs en vooral het door hem vertaalde werk van Jacques Brel vindt in de rest van de wereld een groot gehoor.
Hits
Terug in de Verenigde Staten geeft hij eind jaren '60 een aantal succesvolle boeken uit. Zijn voordrachten komen uit op lp. Door McKuen geschreven songs worden door grote zangers tot wereldhit gezongen: Frank Sinatra met 'Love's Been Good to Me', Oliver met 'Jean' en Perry Como met 'I Think of You'. Dichten
McKuen legt zich later toe op het componeren van klassieke muziek maar brengt in de jaren '70 ook een country-rock album en een disco-achtige lp uit. Begin jaren '80 stopt hij met optreden maar blijft gedichten schrijven.