Rob Thomas wordt op valentijnsdag 1972 geboren op een Amerikaanse legerbasis. Zijn jeugd brengt hij, dankzij zijn gescheiden ouders, door in Florida en South Carolina. Op zijn 17e heeft hij het gehad met school en trekt door het zuidelijke gedeelte van de Verenigde Staten om in verschillende bandjes te spelen. In Orlando richt hij uiteindelijk Tabitha's Secret op, waar uiteindelijk Matchbox Twenty uit voortkomt. Matchbox Twenty deburteert in 1998 met Yourself or Someone Like You, een plaat die uiteindelijk 5 maal platina behaald. Een jaar later schrijft en zingt Thomas het nummer 'Smooth' voor Santana's album Supernatural. 'Smooth' wordt een klein hitje in Nederland, Matchbox Twenty krijgt hier echter niet echt een voet aan de grond. Na de albums Mad Season uit 2000 en More Than You Think You Are uit 2002 en veel toers last Matchbox Twenty een rustpauze in. Thomas besluit zijn vrije tijd te gebruiken om een soloplaat uit te brengen. In 2005 verschijnt zijn album 'Something To Be' wat qua sound veel meer pop is dan de rock van Matchbox Twenty. De eerste single van het album is 'Lonely No More'. Op 2 juli 2005 is Rob Thomas erbij op het benefietsfestival Live8.