Jazz
Waar jazzmuziek tegenwoordig voornamelijk nog maar gedraaid wordt op daarvoor bestemde radiostations of in speciale jazzuurtjes, lukt het Jamie Cullum om jazz weer onder de aandacht te brengen bij een mainstream publiek. De platencollectie van zijn ouders is van grote invloed geweest op zijn muzikale voorkeur. Ook zijn oudere broer speelt een belangrijke rol en moedigt hem aan als Jamie interesse toont voor zijn gitaar.
Parijs
Na de middelbare school knijpt hij er een jaartje tussenuit om zich meer op muziek te kunnen richten. Cullum verhuisd naar Parijs, waar hij begint met optreden in kleine barretjes. Zingen laat hij hierbij nog achterwege. Bij zijn terugkeer in Engeland zet hij zijn optredens voort in de bar van een plaatselijk hotel.
Zang
Maar na een korte tijd is hij door zijn repertoire heen en om een nieuwe draai aan zijn muzikale ambities te geven, trekt hij de stoute schoenen aan en besluit hij erbij te gaan zingen. Dit bevalt hem zo goed dat een professionele carrière hem niet gek in de oren klinkt.
Studie
Maar voor hij zich volledig wijdt aan de muziek volgt hij eerst nog een studie literatuurgeschiedenis. Zijn creativiteit neemt echter al snel de overhand en hij waagt de overstap naar Film & Drama. Hier schrijft hij filmmuziek en acteert hij in zijn eigen korte films. Gedurende deze studie begint hij steeds meer op te treden in Oxford en Londen.
Geoff Gascoyne
Op zijn 19e neemt hij in eigen beheer zijn eerste cd op met zijn jazztrio. Hij verkoopt ongeveer 700 exemplaren bij zijn optredens. De toenemende populariteit zorgt ervoor dat basgitarist Geoff Gascoyne lucht van hem krijgt. Hij vraagt Jamie om te zingen op zijn nieuwe album Songs Of The Summer. Jamie studeert af in 2001 en verhuist naar Londen, waar hij samen met Geoff en muzikant Sebastiaan de Krom een jazz-trio vormt. Met het geld dat hij verdiend heeft met zijn eerste cd, besluit Jamie een nieuw album op te nemen. Met behulp van het jazz-trio en een zestal blazers, neemt hij een aantal nieuwe nummers op, wat uiteindelijk resulteert in de grondbeginselen van het album Pointless Nostalgic.
Pointless Nostalgic
Via via komt Jamie's naam terecht bij een platenmaatschappij. Zij bieden hem een platencontract aan en vanaf dat moment gaat het vlug met zijn carrière. Hij wordt regelmatig gedraaid op BBC radio en Pointless Nostalgic, wat officieel nog niet is uitgebracht, komt op de markt. Jamie krijgt een contract aangeboden voor 1 miljoen pond; een uniek bedrag voor een jazzmuzikant in de hedendaagse muziekmarkt.
Twentysomething
Hij brengt in oktober 2003 het album Twentysomething uit, wat het op één na best verkochte debuutalbum is van dat jaar. In Nederland is hij vooral bekend van het nummer 'All At Sea' en de Pharrel Williams cover 'Frontin''. In de zomer van 2004 is Twentysomething goed voor goud in Noorwegen, Australië en Nieuw Zeeland.
Catching Tales
Na een creatieve periode vol schrijf- en componeerwerk duikt Jamie in 2005 weer de studio in voor de opnames van zijn tweede studioalbum. Het wordt het album Catching Tales, dat in september van 2005 verschijnt. De eerste single van het album is 'Get Your Way'. Eind 2005 komt het nummer 'Mind Trick' uit van dit album.
North Sea Jazz
Tijdens North Sea Jazz 2005 staat Jamie op het podium in de Statenhal in Den Haag en laat hij alvast een aantal nieuwe nummers van het album horen. Hij draagt deze op aan de slachtoffers van de bomaanslag in Londen op 7 juli; drie dagen voor het concert. In 2009 doet hij dit kunstje in zijn eentje nog eens over en treedt hij weer op bij North Sea Jazz.
Arrow Rock Jazz
Op 23 juli 2006 speelt Jamie weer in Den Haag, ditmaal in het Zuiderpark op het Arrow Rock Jazz In The Park, met onder meer New Cool Collective en Wende Snijders. Jamie Cullum zet een set neer van meer dan 2 uur voor het 8500 koppen tellend publiek.
The Pursuit
Buiten de optredens is het qua nieuw materiaal zo'n vier jaar stil rond Cullum. Meerdere malen komt hij met een nieuw album aan bij zijn platenmaatschappij, maar elke keer zien zij er geen brood in. In 2009 is The Pursuit eindelijk af en met de steun van de platenmaatschappij ook klaar voor release. De eerste single van deze plaat is 'I'm All Over It'. Op The Pursuit is weer een opmerkelijke cover te vinden. Hij herhaalt het trucje van 'Frontin'' nog een keer door het R&B-nummer 'Don't Stop The Music' van Rihanna te coveren. Dit bevalt zo dat het de tweede single van dit album wordt.
Momentum
Momentum is het zesde studioalbum van Jamie Cullum dat in mei 2013 verschijnt. Op het album staat de jazzklassieker ‘Love For Sale’ en de cover van Anthony Newley ‘Pure Imagination’. Eerste single is ‘You’re Not The Only One’, waarin hij zijn ervaring als jurylid in een talentenshow beschrijft.
The Pianoman at Christmas (The Complete Edition) 
