Wealthy Beggar is het geesteskind van gitarist Tom Sikkers (voorheen Brotherhood Foundation) en zanger Derrick van Schie. De twee beginnen een (home)studioproject. Het duo is erg productief en schrijft in een mum van tijd genoeg nummers voor een eerste cd die in eigen beheer wordt uitgebracht: Muzak For The Mindless (1999).
De cd krijgt goede recensies, maar de meeste recensenten denken met een band van doen te hebben. Sikkers en Van Schie besluiten hierop snel een band te formeren. Bij Play It Again Sam verschijnt in 2003 de e.p. Selling The Vibe.Het jaar 2004 begint al goed voor de band wanneer ze van de reservelijst van Pinkpop doorschuiven naar de vaste programmering.
Drummer Woody Schillebeeckx verlaat eind september de band en wordt opgevolgd door Iwan Wijnen. 'Wonderful Thing' van het album Roxxx In The Disco staat inmiddels op de playlist van 3FM.