Gilstrap begint zijn muzikale loopbaan bij de onbekende Doodletown Pipers en daarna The Cultures. De laatsgenoemde groep verzorgt achtergrondvocalen voor gearriveerde artiesten en zodoende belandt Gilstrap in het circuit van sessie-zangers. Dat hij daarin bepaald niet onverdienstelijk werk levert, blijkt wel wanneer hij toetreedt tot Stevie Wonder’s groep Wonderlove. Hij is bijvoorbeeld te horen op befaamde albums als Talking Book en Innervisions en zingt de eerste regels van ‘You Are The Sunshine Of My Life’.
Michael Jackson
Wanneer Jim in 1975 in de spotlights treedt middels een eigen single ‘Swing Your Daddy’, levert hem dat meteen een dikke internationale hit op. Gedurende twee jaar brengt Gilstrap evenzoveel platen uit, maar het hitniveau kan hij niet vasthouden, waarna hij uiteindelijk weer zijn oude professie oppakt en wederom als sessie-zanger aan de slag gaat. Hij werkt onder meer met Quincy Jones, Willy DeVille en zelfs Michael Jackson.
Swing Your Daddy 
