Debuut
Op twintigjarige leeftijd wint Wolter een talentenjacht en start hij zijn carrière als zanger. Hij treedt op waar en wanneer hij maar kan. Enkele jaren later begint dat zijn vruchten af te werpen en krijgt hij een platencontract aangeboden. In 1995 beleeft hij zijn doorbraak met het nummer ‘Laat Me Los’ en deze staat vijf weken lang in de top 40. Het nummer blijft op de 38ste positie hangen. Op zijn gelijknamige debuutalbum zingt hij een duet met Willeke Alberti.
In 1997 komt zijn tweede album uit, waar zijn grootste hit ‘Ik Heb De Hele Nacht Liggen Dromen’ op staat.
Succes
Na dit succes volgen veel optredens bij grote televisieshows als de Staatsloterij. Door deze optredens genereert Wolter meer bekendheid en dat zorgt ervoor dat hij in november 2002 de Heineken Music Hall vol weet te krijgen. In december 2003 doet hij dit dunnetjes over waardoor er nog meer belangstelling komt voor de zanger. Een jaar later geeft Wolter Kroes een concert in Ahoy Rotterdam waar hij optreedt voor 10.000 fans. Een jaar later volgt een tweede concert in Ahoy Rotterdam.
In 2004 zingt Wolter op de begrafenis van André Hazes.
Wolter scoort in 2008 zijn eerste nummer 1-hit met het nummer ‘Viva Hollandia’ dat hij uitbrengt ter ere van het EK voetbal.