Kerkkoor
Geboren in Charlotte, North Carolina begon Hamilton (1971) zijn zangcarrière zoals vele zwarte zangers en zangeressen voor en na hem dat deden; in het plaatselijke kerkkoor. Met buurjongens als R&B-zanger Horace Brown en alle leden van de succesvolle R&B band Jodeci, kun je wel stellen dat er aan muzikaliteit in Charlotte geen gebrek is. Toch besluit Hamilton in 1993 dat hij het gaat proberen in New York. Hij weet een platencontract te bemachtigen bij Uptown records, waarbij ook artiesten als Heavy D., Mary j. Blige, Guy en oude bekenden Jodeci en Horace Brown zitten. De New Jack Swing waar Uptown om bekend staat is op dat moment ontzettend populair. Maar het mocht niet zo zijn; net als Hamilton's debuutalbum af is gaat het label over de kop. Geen album, geen geld.
Pech
Hamilton vindt echter een nieuw platenlabel; MCA. Hij brengt er in 1996 het album XTC uit maar dit wordt nauwelijks opgemerkt door de pers en dus bijna niet verkocht. Een mens moet leven en dus verdient Hamilton zijn geld met het zingen in achtergrondkoortjes en het schrijven van muziek voor andere artiesten voor het label Soulife. Zo schreef hij bijvoorbeeld de R&B-hit 'U Know What's up' van Donell Jones. In 2000 verzorgt hij tijdens D'Angelo's Voodoo tour de backing vocals en tourt hij de hele wereld over. Als hij terugkomt is Soulife echter over de kop gegaan en zit hij opnieuw zonder vast werk. Hij blijft vechten voor werk in het muziekcircuit en zingt vele achtergrondkoortjes in voor artiesten als Eve, Xzibit en de overleden rapper 2Pac.
Ontdekt
Zijn grote kans dient zich aan wanneer een samenwerking tussen rappers Nappy Roots en Hamilton genomineerd wordt voor een Grammy. Hamilton wordt uitgenodigd de afsluitende act te zijn tijdens de ceremonie en wordt opgemerkt door de hele muziekwereld, waaronder ook topproducer Jermaine Dupri. Binnen 48 uur tekent Hamilton bij Dupri's So So Def records en een half jaar later ligt zijn zeer succesvolle debuutalbum 'Coming From Where I'm From' in de winkels. Het album werd genomineerd voor drie Grammy's en verwierf de gouden status.
Eigen label
Voor 'Coming From Where I'm From' (2003) werkte Hamilton met producers Cedric Solomon en James Poyser van de Soulquarians (waaronder ook Erykah Badu, Mos Def en Common horen). Hamiltons stem wordt vaak vergeleken met die van Bill Whiters en Bobby Womack. De sfeer van het album is een mix van oude soul, een vleugje New Jack Swing en een flinke dosis hiphop en R&B, en natuurlijk na al die ellende, ook een beetje blues. "Can't Let Go, is in 2006 een top 15 R&B hit. Samen met zijn vrouw, zangeres Tarsha McMillian heeft hij in 2010 het onafhankelijk label Mister's Music Recordings opgezet, waar onder andere rapper Ashes Clay bij zit.