De ontstaansgeschiedenis achter Dru Hill is eigenlijk wel een beetje identiek aan zoveel R&B groepen: het begint op school. De heren Jazz, Sisqo, Nokio en Woody beginnen met elkaar te zingen en noemen zichzelf Legacy om uiteindelijk in 1995 de officiële bandnaam Dru Hill (vernoemd naar hun Baltimore Druid Hill Park) te gebruiken. Halverwege de jaren '90 doet de groep een aantal gastoptredens op cd's van andere R&B acts. Maar nadat de rappers een goed optreden hebben laten zien op een belangrijke