Country
Als een jong knulletje is Waylon al geobsedeerd door countrymuziek. Ook is hij drummer in een bandje genaamd West Virginian Railroad. Maar Waylon wil meer en krijgt de kans van EMI. In 1997 mag hij in het Mekka van de countrymuziek Nashville een plaat opnemen van het label. Deze plaat is er echter nooit gekomen.
Waylon Jennings
Waylon laat het hoofd uiteraard niet hangen en vestigt zich voor een jaar in de VS waar hij mag optreden met zijn idool Waylon Jennings. In 2002 overlijdt countrylegende Jennings en keert Waylon terug naar good ol' Nederland. Eenmaal terug neemt hij lessen bij Lisa Boray en zingt in de band Millstreet.
Leven als een beest
Leven als een beest', Waylon weet er alles van en in 2005 neemt hij met met dit nummer deel aan de voorronden van het Nationale Songfestival, samen met Rachel Kramer.
Holland's Got Talent
En dan gaat het balletje echt rollen. In 2008 doet hij mee met Hollands Got Talent, waar hij tweede wordt. Jurylid Patricia Paay is duidelijk onder de indruk van Waylon en de roddelbladen storten zich dan als hongerige leeuwen op ook een vermeende affaire tussen de twee. Hoe dan ook, Holland's got Talent was een slimme zet van Waylon.
Motown
Hij wordt opgemerkt door Universal, die hem onderbrengt bij het legendarische Motown platenlabel, waar ook o.a. Michael Jackson, Stevie Wonder en de Supremes (een hele kleine greep) hun naam hebben gevestigd. Waylon is de eerste Nederlander die bij Motown zit.
Wicked Ways
In augustus 2009 komt zijn eerste album Wicked Ways uit. Dit album is geproduceerd door Martin Terefe en Sacha Skarbek. Zij en de CEO van Motown, Sylvia Rhone, zijn onder de indruk van het muziekale talent van Waylon. Van dat album komt de eerste single 'Wicked Way' waarmee hij de harten van vele Nederlanders weet te veroveren. De opvolger is 'Hey', dat een tikkeltje gevoeliger en rustiger is, maar muzikaal minstens net zo goed.
Haar
Naast zijn muzikale talent is Waylon ook bekend om zijn weelderige haardos. Tijdens 3FM Serious Request scheert hij het eraf om geld op te halen voor het goede doel. Vrouwelijke fans zijn in rep en roer.
'The Escapist'
Na in een muzikale dip te hebben gezeten is Waylon in september 2011 weer helemaal terug. De eerste single 'The Escapist', het voorproefje van zijn tweede album dat in november 2011 verschijnt, wordt positief ontvangen. Eind januari 2012 brengt Waylon de single 'Lose It' uit.
The Common Linnets
Waylon gaat in 2014 het avontuur dat het Eurovisie Songfestival heet aan. Dit doet hij samen met Ilse DeLange onder de vlag van The Common Linnets. Niet zonder succes; de twee eindigen met hun 'Calm After The Storm' op de tweede plaats. Samen trekken ze heel Europa door ter promotie van The Common Linnets en hun debuutalbum. Het optreden op 21 juni 2014 in de Grolsch Veste in Enschede op 'Tuckerville' was na het Eurovisiesongfestival het enige muzikale samenzijn met DeLange als The Common Linnets. Waylon schreef op 28 mei 2014 op zijn Facebookpagina dat hij alleen met The Common Linnets verder wil op basis van gelijkwaardige creatieve inbreng. Na afloop van het concert in Enschede verliet Waylon definitief The Common Linnets.
Waar is Waylon?
Na een paar weken komt echter een abrupt einde aan de samenwerking wanneer Ilse zonder Waylon bij televisieoptredens verschijnt. Iedereen vraagt zich af waar Waylon is. De complete Nederlandse pers valt erover, want "Waar is Waylon?!". Uiteindelijk komt de zanger met een verklaring om alle geruchten de wereld uit te helpen en zegt zich meer te willen richten op zijn solocarrière. Ook is er sprake van "creatieve ongelijkwaardigheid".
Heaven After Midnight
Waylon blijkt al langere tijd bezig te zijn met zijn nieuwe plaat Heaven After Midnight. Dit doet de zanger in Nashville, de bakermat van de countrymuziek. De plaat komt in augustus 2014 op de markt. De clip van leadsingle 'Love Drunk' wordt tevens in Amerika opgenomen.
Time Jumper 
