Na zijn eerste hit 'Timothy', besluit Holmes ook aan zijn eigen carrière te gaan werken. Zijn eerste solo-album Widescreen komt uit. Ondertussen blijft hij wel produceren, voor artiesten als Barbra Streisand en Sailor. In de jaren '80 leert de wereld hem pas echt kennen met de hitsingles 'Escape (The Pina Colada Song)' en 'Him'.
Broadway
Later in zijn loopbaan richt Rupert Holmes zich op het theater en begint musicals te schrijven. Niet geheel zonder succes; hij wint verschillende Tony Awards (de theater-Oscars).