Medeiros groeit op in Hawaii en wordt met een talentenjacht in 1986 ontdekt. Hij mag het door hem uitgevoerde nummer, 'Nothing's gonna change...' als prijs professioneel opnemen. Het nummer verovert twee jaar later overal de hitlijsten. Na een paar kleine hitjes besluit Medeiros zich enkele jaren later op een studie geschiedenis te richten. Hij is nog wel in een opnamestudio te vinden: zijn laatste CD was de kerstplaat Christmas Album in 2003.