Tillotson wordt bekend nadat hij meedoet aan een talentenwedstijd, en hoog eindigt (maar niet wint). De wedstrijd brengt hem namelijk naar muziekhaard Nashville, en uiteindelijk tekent hij bij Cadence Records (The Everly Brothers, Andy Williams).
Podium
Zijn laatste cd Sings Poetry in Motion & Other Great Hits of the 50s & 60s komt uit in 2001. Tillotson is nog steeds op Amerikaanse podia en festivals te vinden.