Begin
In 1952 kregen de Staples hun eerste platencontract bij Chicago's United Records. Ze namen Sit Down Servant op. Terwijl de groep in kerken bleef zingen, hadden ze ook een radioprogramma bij WTAQ in het Wedgewood Tower. De Staples kwamen Martin Luther King Jr. in Birmingham tegen tijdens een preek. "Wat hij kan preken, kunnen wij zingen", zei Staples tegen zijn kinderen. Geïnspireerd door de preken van King begonnen de Staplesprotestsongs voor de mensenrechten en tegen de rassenhaat te zingen. Vee Jay Records kreeg de muziek te horen en bood hun in 1953 een contract aan. Uncloudy Day werd de eerste nationale hit.
1960-1975
In 1960 tekenden de Staples een contract bij Riverside. Dit label maakte jazz- en folkmuziek. Bij Epic kregen ze bekendheid in 1967 door de singles Why (Am I Treated So Bad) en For What It's Worth . In 1968 tekenden de Staples een contract bij Stax Records. Ze maakten twee albums met Steve Cropper en Booker T. & the M.G.'s: respectievelijk Soul Folk in Action en We'll Get Over. Al Bell werd producer bij Stax en samen met hem en Terry Manning begonnen de Staples platen op te nemen in de Muscle Shoals-studio en de Memphis' Ardent Studio. Het genre van de muziek veranderde van folk/gospel naar soul en funk. Heavy Makes You Happy (Sha-Na-Boom Boom) was de eerste hit van die samenwerking. In 1971 kwam Respect Yourself uit, geschreven door Luther Ingram en Mack Rice. Het nummer kwam hoog in de hitlijsten. De Staples hadden tevens een grote hit in de VS in 1972 met I'll Take You There. In 1973 werd If You're Ready (Come Go With Me) een hit 1973. In 1972 werkten ze mee aan de documentaire Wattstax die bedoeld was om Stax Records uit de financiële problemen te houden, maar in 1975 werd het label failliet verklaard.
Ze kwamen terecht bij Curtom Records, het label van Curtis Mayfield. Hij produceerde Let's Do It Again en het werd de tweede nummer 1-hit in de VS. Ze hadden al kritiek gekregen omdat de kerk het niet gepast vond dat hun muziek in de hitlijsten kwam. Toen de Staples in 1975 Mayfields nummer Let's Do It Again tune opnamen voor een film van Bill Cosby en Sidney Poitier, vond de kerk dat de familie helemaal van God los was. Het liedje werd wel dubbelplatina. Het was de meest verkochte single in de geschiedenis van Warner Bros. en de Staple Singers kwamen bekend te staan als "God's Greatest Hitmakers".
Tot 1984 waren er geen hits meer, totdat ze Slippery People uitgaven. Het werd een grote clubhit die wederom in de hitlijsten terechtkwam. Deze song was eerder gezongen door de Talking Heads. David Byrne (zanger van de Talking Heads) produceerde de laatste plaat die ze als familie uitbrachten. The Staple Singers maakten in 1994 nog één plaat samen met Marty Stuart, The Weight voor MCA.
Roebuck was in 2000 thuis aan het herstellen van een hersenschudding, maar stierf. De soloplaat waar hij toen mee bezig was heeft Mavis (producent van de plaat) later uitgegeven.
Africa '80 (Live) 
