Op zijn zestiende behaalde hij zijn eerste en grootste succes met 'Itsy bitsie Teenie Weenie Yellow Polka Dot Bikini'. Het nummer gaat over de surfcultuur, maar ook over de gene van vrouwen die zich in pikante zwemkleding op het strand begaven. Het nummer haalde binnen de kortste keren de nummer 1 plaats in de VS. Zijn andere grote hit is 'Sealed with a kiss' uit 1962. Dit nummer werd ook in Europa een succes en is nog steeds een gouwe ouwe.
Cover
In 1975 is nog een keer als single uitgebracht en haalde wederom de hitparades. In 1989 blies de cover van de Australische Neighbours acteur Jason Donavan het nummer nogmaals nieuw leven in. Zijn derde grote hit is 'Ginny come lately', ook uit 1962. Vanaf de jaren 1970 raakte Hylands carriere in het slob.
Sealed with a Kiss 
