Geboren in 1941 in Spring Gulley, South Carolina als Ernest Evans. Zijn artiestennaam dankt hij aan twee mensen. De naam Chubby kreeg hij van zijn eerste baas, die hem Chubby (Dikkertje) noemde. De toevoeging Checker (Dammen) komt later, als de vrouw van zijn producent (Dick Clarke) hem vergelijkt met Fats Domino. Vetje Domino en Dikkertje Dammen dus.
Jaren zestig
Chubby scoort in de jaren zestig voornamelijk hits met nummers gerelateerd aan dansen. Natuurlijk de eerder vermelde ´the Twist´, maar ook ´Limbo Rock´ en ´Do the Freddie´ zijn gebaseerd op dansen. Hij bedenkt zelf in deze periode ook nieuwe danspassen, zoals ´the Pony´, ´the Monkey´ en `the Fly´.
Pony
Hier zijn ook gelijknamige nummers over geschreven om het succes ervan te vergroten en niet zonder succes. Door heel Amerika huppelden mensen als een pony over de dansvloer als Chubby´s nummer werd gedraaid.
De Maskers
Samen met het Nederlandse beatbandje ‘De Maskers’neemt hij in 1965 twee nummers op. ‘Baby, Baby, Bala, Bala’ en ‘Slopping In Las Vegas’. Het contact blijft en in 1969 volgt een tweede samenwerking, met als gevolg ‘For You, For Me, For You’ en ‘Yes, I Am’
Laatste succes
In 1988 brengt Chubby samen met ´The Fat Boys´, een van de eerste succesvolle rapgroepen uit New York, ´The Twist´nog een keer uit, met als toevoeging ´Yo, twist`. Het wordt een wereldwijd succes. Helaas voor Chubby en de Fat Boys meteen ook het laatste.
The Twist 
