De eerste podiumervaring doet Stef Bos (1961) in zijn studententijd op met het cabaretduo Kaliber. In 1981 wint Kaliber de publieksprijs van het fameuze cabaretfestival Camaretten in Delft. Later, in 1988, eindigt Stef als onderdeel van duo Idioten Blozen Niet op de tweede plaats tijdens het Amsterdams Kleinkunst Festival/Wim Sonneveld Concours. Ondertussen studeert hij sociologie in Utrecht.
Kleinkunst
Na afloop van zijn studie trekt hij naar Antwerpen om van 1984 tot en met 1988 aan Studio Herman Teirlinck kleinkunst te studeren. Na zijn studie speelt Stef onder meer bij toneelgezelschap Oud Huis Stekelbees in Gent en schrijft hij teksten en muziek. Zo zijn in 1989 tekst en muziek van de Belgische Eurovisie Songfestival-inzending 'Door De Wind' van zijn hand. Na onder meer voor de populaire Belgische band Clouseau geschreven te hebben, gaat de twintiger voor zichzelf schrijven. Zijn eerste single 'Is Dit Nu Later' komt uit in 1990, maar doet niet veel. De tweede single 'Gek Zijn Is Gezond' wordt wel opgemerkt en dankzij veel aandacht op de radio wordt het een klein succesje.
Papa
Het debuutalbum Is Dit Nu Later volgt in het najaar van datzelfde jaar. Wanneer in februari 1991 de single 'Papa' uitkomt, kent al snel een groot publiek zijn naam. 'Papa' is een dikke hit in Nederland en België. Het singlesucces komt de verkoopcijfers van Is Dit Nu Later ten goede: het wordt dubbel platina. Stef Bos neemt in datzelfde jaar een Zilveren Harp en een Edison in ontvangst. Voor het theaterconcert Tussen De Liefde En De Leegte (naar het gelijknamige album uit 1992) krijgt Stef in 1993 de Pall Mall Exportprijs. Met het gewonnen prijzengeld financiert hij de CD Together As One voor de Zuid-Afrikaanse Tandie Klaasen, waarbij hij verantwoordelijk is voor veel van de composities, teksten en ook voor de produktie.
Afrika
Bij de totstandkoming van dit album werkt Stef samen met andere (Afrikaanse en Europese) artiesten. Dit album ziet uiteindelijk in 1996 het levenslicht in België en Nederland en enige tijd later ook in Zuid-Afrika. Na zijn kennismaking met de Afrikaanse cultuur door zijn samenwerking met Kerkorrel en Klaasen, zijn de Afrikaanse invloeden duidelijk hoorbaar op zijn CD´s. Op Vuur (1994) tot en met De Onderstroom (1997) zijn nummers te vinden die opgenomen zijn met Afrikaanse musici of ontstaan zijn dankzij de samenwerking met hen. Voor Vuur krijgt Bos een nominatie voor een Edison Award.
Zien
In 2000 ontvangt Stef Bos een Gouden Harp voor zijn werk en zijn tweede Edison, dit keer voor het album Zien. Het jaar erop verschijnt Mpumalanga Tot Die Kaap. Dit album is het resultaat van zijn vele muzikale reizen door Zuid-Afrika. Elke reis speelde Stef weer met nieuwe muzikanten, ontstonden er ideeën, liedjes, melodietjes. In samenwerking met de vele muzikanten waar de liedjes mee ontstaan zijn, zijn ze ook opgenomen. Het jaar 2002 staat in het teken van de theatertour Niemandsland, welke verspreid over twee halve culturele seizoenen in de Vlaamse en Nederlandse theaters te zien is.Vanaf januari 2009 loopt de nieuwe theatertour 2009 die in Nederland en België te zien is. Deze concerten zijn een vervolg van de voorstelling 2008, met veel nieuwe nummers plus een aantal oude nummers in een compleet nieuw jasje.
Mooie Waanzinnige Wereld
Stef brengt in 2014 zijn dertiende studioalbum Mooie Waanzinnige Wereld uit. Eerste single is het nummer 'Beter Mens'. Naar eigen zeggen had de zanger deze track nooit geschreven zonder zijn zoon.
Theatertour
Aansluitend op de release van Mooie Waanzinnige Wereld begint Stef Bos aan de gelijknamige theatertour. Hij gaat hierbij meer dan 65 theaters in Nederland en België af. Het stuk kent zijn prèmiere in de Kleine Komedie (Amsterdam), maar eindigt in Stef's tweede thuis: Zuid-Afrika.